534-30-5
中文名称
L-组氨酸甜菜碱
英文名称
Hercynine
CAS
534-30-5
分子式
C9H15N3O2
分子量
197.24
MOL 文件
534-30-5.mol
更新日期
2025/05/21 08:49:32
534-30-5 结构式
基本信息
中文别名
L-组氨酸甜菜碱(S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-三甲基铵)丙酸内盐
(ALPHAS)-ALPHA-羧基-N,N,N-三甲基-1H-咪唑-4-乙铵内盐
英文别名
HercynineN(alpha),N(alpha),N(alpha)-trimethyl-L-histidine
N(alpha),N(alpha),N(alpha)-trimethyl-L-histidinium(1+)
(S)-3-(1H-Imidazol-5-yl)-2-(trimethylammonio)propanoate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点237-238° (dec)
比旋光度D22 +44.5° (5N HCl)
储存条件2-8°C
溶解度Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态Solid
颜色Off-White to Pale Yellow
稳定性Hygroscopic
InChIInChI=1/C9H15N3O2/c1-12(2,3)8(9(13)14)4-7-5-10-6-11-7/h5-6,8H,4H2,1-3H3,(H-,10,11,13,14)/t8-/s3
InChIKeyGPPYTCRVKHULJH-SBYBRXNCNA-N
SMILES[C@H](C(=O)[O-])([N+](C)(C)C)CC1NC=NC=1 |&1:0,r|
常见问题列表
用途
L-组氨酸甜菜碱是一种天然产物，发现于细叶藻、裂糖菌和蜜蜂中。是L-(+)-麦角硫因的前体。麦角硫因：一种从黑麦麦角菌中分离出来的天然分子，后来在大鼠红细胞、肝脏和许多其他动物组织中发现。其抗氧化特性可以提供该化合物的治疗潜力，也可以用作食品添加剂或化妆品。
合成方法
一种工业规模生产 L-组氨酸甜菜碱的方法包括以下步骤:1. L-组氨酸甜菜碱，在受控pH条件下，在极性溶剂或极性溶剂混合物中，在室温下与甲基化剂 MeX反应;
2. 通过电渗析将有机产物与反应过程中形成的无机盐分离;并且电渗析是在调整为pH值在8.5至9.5之间的反应介质上进行的;
3. 重新结晶 L-组氨酸甜菜碱，以消除有机杂质。