53554-20-4
中文名称
6-氨基-2-氯氰吡啶
英文名称
6-AMino-2-chloronicotinonitrile
CAS
53554-20-4
分子式
C6H4ClN3
分子量
153.57
MOL 文件
53554-20-4.mol
53554-20-4 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基-2-氯氰吡啶6-氨基-2-氯-3-氰基吡啶
英文别名
6-AMino-2-chloronicotinonitrile6-Amino-2-chloro-3-pyridinecarbonitrile
6-amino-2-chloropyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 6-amino-2-chloro-
制备方法
方法1
557-21-1
1221398-11-3
53554-20-4
以6-氯-5-碘吡啶-2-胺（4.00 g, 15.7 mmol）和氰化锌（0.997 g, 8.50 mmol）为原料，在氩气保护下，将6-氯-5-碘吡啶-2-胺溶解于15 mL N,N-二甲基甲酰胺中。随后加入氰化锌，剧烈搅拌混合物，并用氩气流吹扫5分钟。接着，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)（0.642 g, 0.701 mmol）和1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁（0.784 g, 1.42 mmol），在120℃下搅拌反应混合物10分钟。反应完成后，用乙酸乙酯和半饱和碳酸氢钠水溶液进行萃取，有机相通过硅胶过滤后浓缩。最后，通过硅胶柱层析纯化（洗脱梯度：环己烷/乙酸乙酯 100/0→50/50），得到目标产物6-氨基-2-氯氰吡啶，产量1.60 g，产率66%。质谱(ESI+)：m/z = 154 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1697 - 1700
[2] Patent: US2018/37594, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0344-0347
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, p. 404 - 416