53636-56-9
中文名称
3-溴-2-吡啶甲酸甲酯
英文名称
methyl 3-bromopicolinate
CAS
53636-56-9
分子式
C7H6BrNO2
分子量
216.03
MOL 文件
53636-56-9.mol
更新日期
2025/08/20 11:02:13
53636-56-9 结构式
基本信息
中文别名
1561153-溴吡啶甲酸甲酯
2-羧酸甲酯-3-溴吡啶
3-溴-2-吡啶甲酸甲酯
3-溴-2-羧酸甲酯-吡啶
英文别名
methyl 3-bromopicolinateMethyl 3-broMopyridine-2-carboxylate
Methyl 3-bromo-2-pyridinecarboxylate
3-Bromopyridine-2-carboxylic acid methy ester
3-Bromopyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 3-bromo-, methyl ester
Methyl 3-bromopicolinate, 3-Bromo-2-(methoxycarbonyl)pyridine
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点267.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.579±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.91±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Pale yellow
InChIInChI=1S/C7H6BrNO2/c1-11-7(10)6-5(8)3-2-4-9-6/h2-4H,1H3
InChIKeyGSTYLUGZSCVBTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=CC=C1Br
制备方法
方法1
30683-23-9
53636-56-9
a) 在室温下，向3-溴-2-吡啶羧酸（1g，4.9mmol）的甲醇溶液中缓慢加入几滴浓硫酸作为催化剂。将反应混合物在室温下搅拌12小时以确保反应完全。反应完成后，通过旋转蒸发除去甲醇，得到粗产物。粗产物通过CombiFlash快速色谱系统在硅胶柱上进行纯化，洗脱液为20-50%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到3-溴吡啶甲酸甲酯（450mg，产率41%）。随后，按照实施例1中描述的方法，以3-溴吡啶甲酸甲酯为起始原料，经过一系列反应步骤合成化合物17（产率82%），并最终制备化合物4。
参考文献：
[1] Patent: US2011/136833, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 635 - 654
[3] Patent: US3963733, 1976, A