53786-45-1
中文名称
4-[(2-氨基-4-氯苯基)氨基]-1-哌啶羧酸乙酯
英文名称
ethyl 4-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]piperidine-1-carboxylate
CAS
53786-45-1
分子式
C14H20ClN3O2
分子量
297.78
MOL 文件
53786-45-1.mol
53786-45-1 结构式
基本信息
中文别名
吗丁啉杂质8多潘立酮杂质2
4-[(2-氨基-4-氯苯基)氨基]-1-哌啶羧酸乙酯
4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-羧酸乙酯
乙基4-((2-氨基-4-氯苯基)氨基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文别名
Einecs 258-775-8Domperidone Impurity 8
Domperidone Impurity 2
ethyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)
ETHYL 4-(2-AMINO-4-CHLOROANILINO)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
ethyl 4-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]piperidine-1-carboxylate
4-[(2-Amino-4-chlorophenyl)amino]-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
1-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID,4-[(2-AMINO-4-CHLOROPHENYL)AMINO]-,ETHYL ESTER
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点475.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.70±0.11(Predicted)
InChIInChI=1S/C14H20ClN3O2/c1-2-20-14(19)18-7-5-11(6-8-18)17-13-4-3-10(15)9-12(13)16/h3-4,9,11,17H,2,5-8,16H2,1H3
InChIKeyPPCPQDDCMQRJLS-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OCC)=O)CCC(NC2=CC=C(Cl)C=C2N)CC1
制备方法
方法1
53786-44-0
53786-45-1
2. 将1.34 kg第一步得到的粗产物（多潘立酮杂质7）溶于15 L甲醇和15 L四氢呋喃的混合溶剂中，加入1.3 L水。随后，加入锌粉和1.1 kg氯化铵，于25℃下反应5小时。反应完成后，过滤除去锌粉。通过减压浓缩回收甲醇和四氢呋喃。将残余物溶解于15 L乙酸乙酯中，用15 L水洗涤有机相。有机相通过加入1 kg乙酸乙酯和3 kg石油醚进行重结晶，得到1.06 kg灰白色固体，即多潘立酮中间体（DP-2），纯度为99%，产率为88%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 814 - 820
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 19, p. 5052 - 5056
[3] Patent: US4470989, 1984, A
[4] Patent: CN108358832, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0020; 0023; 0029; 0033; 0037