53846-50-7
中文名称
8-异戊烯基柚皮素
英文名称
8-PRENYLNARINGENIN
CAS
53846-50-7
分子式
C20H20O5
分子量
340.37
MOL 文件
53846-50-7.mol
更新日期
2025/05/22 10:54:42
53846-50-7 结构式
基本信息
中文别名
间苯三酚杂质Y8-异戊烯基柚皮素
8-异戊烯基柚皮素/8PN
英文别名
8-PNFlavaprenin
(-)-8-Prenylnaringenin
Phloroglucinol Impurity Y
Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl)
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
(2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2S)-
所属类别
天然产物：黄酮类化合物物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于啤酒花Humulus lupulus。
沸点597.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa)7.70±0.40(Predicted)
形态neat
颜色White to off-white
BRN5611472
InChIInChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
InChIKeyLPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
SMILES[C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=C(C/C=C(/C)\C)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP4.037 (est)
常见问题列表
概述
8-异戊烯基柚皮素(8-Prenylnaringenin，简称8PN)是啤酒花中发现的一种具有雌激素作用的异戊烯基黄酮，文献报道8PN是迄今为止发现的最具潜力的植物雌性激素。体内外研究表明8PN具有较强的雌激素作用，在低剂量下就能发挥功效，较已发现的大豆异黄酮、金雀异黄素等植物雌激素的作用都要强，可有效减缓妇女绝经期的各种症状，而且副作用弱，被认为是取代激素代替治疗法(Hormone Replacement Therapy，HRT)的一种新型植物雌性激素。作用
8-异戊烯基柚皮素还具有预防癌症、防止骨质疏松、抑制血管增生、抗氧化等其他功效。制备
一种微生物细胞催化异黄腐酚合成8-异戊烯基柚皮素的方法，包括：
(1)向培养液中接入爪哇正青霉(Eupenicillium javanicum)CGMCC NO.3.5706，得到预反应体系；
(2)向步骤(1)得到的预反应体系中加入异黄腐酚溶液，于25-30℃，优选28℃，转化反应5-7天，优选6天，得到转化后的培养液；其中，异黄腐酚用量以每升培养液计为0.01-0.1g，优选0.02g；
(3)转化后的培养液经后处理得到8-异戊烯基柚皮素。生物活性
8-prenylnaringenin 是一种从啤酒花穗 (Humulus lupulus) 中分离到的异戊烯类黄酮，具有细胞毒性。8-prenylnaringenin 能通过诱导内源性、外源性通路介导的凋亡，对 HCT-116 结肠癌细胞产生抗增殖活性。8-Prenylnaringenin 能通过激活小鼠 Akt 磷酸化途径，促进其从静止诱导的停用性肌肉萎缩中恢复。