54274-80-5
中文名称
(1R,4R)-4-甲酰基环己烷羧酸甲酯
英文名称
(1r,4r)-methyl 4-formylcyclohexanecarboxylate
CAS
54274-80-5
分子式
C9H14O3
分子量
170.206
MOL 文件
54274-80-5.mol
更新日期
2025/08/18 10:37:52
54274-80-5 结构式
基本信息
中文别名
对醛基环己甲酸甲酯4-醛基环己烷甲酸甲酯
反式-4-甲酰基环己烷羧酸甲酯
反式-4-甲酰基环己烷甲酸甲酯
反式-甲基-4-甲酰基环己烷羧酸
(1R,4R)-4-甲酰基环己烷羧酸甲酯
英文别名
Methyl 4-forMylcyclohexanecarboxylate(E)-Methyl 4-forMylcyclohexanecarboxylate
trans-Methyl 4-forMylcyclohexanecarboxylate
Methyl trans-4-forMylcyclohexanecarboxylate
(1r,4r)-methyl 4-formylcyclohexanecarboxylate
Methyl trans-4-formylcyclohexane-1-carboxylate
methyl(1r,4r)-4-formylcyclohexane-1-carboxylate
trans-4-formyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
Cyclohexanecarboxylic acid, 4-formyl-, methyl ester,trans-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点236.4±33.0 °C(Predicted)
密度1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态liquid
颜色Colourless to light yellow
制备方法
方法1
110928-44-4
54274-80-5
以反式-4-(羟基甲基)环己烷羧酸甲酯为原料合成反式-甲基-4-甲酰基环己烷羧酸的一般步骤如下：在-78℃下，向二甲基亚砜（9.53 g，122 mmol）的无水二氯甲烷（400 mL）溶液中缓慢加入草酰氯（7.74 g，61.0 mmol）。移除冷却浴后，将反应混合物在-50℃下搅拌5分钟。随后，在-65℃下加入反式-4-羟甲基-环己烷甲酸甲酯（8.75 g，50.8 mmol）的二氯甲烷（108 mL）溶液。继续搅拌30分钟后，加入三乙胺（25.7 g，254 mmol）。添加完成后15分钟，移除冷却浴。在-10℃下，用1M盐酸水溶液（152 mL，152 mmol）淬灭反应混合物。分离有机层和水层，有机层依次用两份250 mL水和一份100 mL盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。最后，通过真空浓缩得到黄色油状的反式-甲基-4-甲酰基环己烷羧酸（9.3 g，定量产率），该产物可直接用于下一步反应无需进一步纯化。MS m/e：170（M+）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/221350, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0168
[2] Patent: EP1772454, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56
[3] Patent: WO2013/192088, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00216
[4] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 31 - 37