54346-27-9
54346-27-9 结构式
基本信息
吡唑并[1,5-A][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮
1H,4H-吡唑并[1,5-A] [1,3,5]三嗪-4-酮
6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
4-oxo-3H-pyrazolo[1,5-a]1,3,5-triazine
Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-one
Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(1H)-one
1H,4H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
物理化学性质
制备方法
77668-01-0
122-51-0
54346-27-9
1. 在0℃下，将异恶唑（35.0g，506.0mmol）溶于乙醇（200mL）中，缓慢加入乙醇钠（197mL，21％乙醇溶液，532mmol），同时搅拌。加入完毕后，继续搅拌反应混合物30分钟。 2. 真空除去溶剂，加入水（200mL）中和反应混合物。随后，加入氨基脲盐酸盐（56.43g，506mmol），在25℃下搅拌16小时。 3. 用NaOH（1N）中和反应混合物至pH~7，然后用氯仿（5*）萃取。有机层经Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过色谱法纯化，使用己烷-EtOAc梯度洗脱，得到5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺，为白色固体（13.8g，21.6％）。TLC Rf = 0.51（1:1 EtOAc:己烷）。 4. 将5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺与原甲酸三乙酯的溶液在110℃加热15小时。反应完成后，浓缩反应混合物至干燥并研磨。 5. 将所得固体真空干燥，得到吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮（8.23g，76.6％），为褐色固体。LCMS（m/z）：M + H = 137.1; tR = 0.22分钟; TLC Rf = 0.44（9:1 DCM:MeOH）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 7, p. 3221 - 3227
[2] Patent: US2012/77814, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1435 - 1439