5447-87-0
5447-87-0 结构式
基本信息
α-Cyano-β-phenylcrotononitrile
α-Methylbenzylidenemalononitrile
1-Phenylethylidenepropanedinitrile
(α-Methylbenzylidene)malononitrile
2-(1-PHENYLETHYLIDENE)MALONONITRILE
2-(α-Methylbenzylidene)malononitrile
2-Phenyl-1-propene-1,1-dicarbonitrile
Propanedinitrile, 2-(1-phenylethylidene)-
物理化学性质
制备方法
98-86-2
109-77-3
5447-87-0
将丙二腈（32 mmol）和苯乙酮（28 mmol）溶于50 mL圆底烧瓶中的20 mL含有乙酸铵（500 mg，6.5 mmol）和冰醋酸（2 mL）的甲苯溶液中。通过剧烈回流，利用安装在回流冷凝器下的Dean-Stark分水器除去反应过程中生成的水。反应完成后，蒸发去除甲苯，得到粗产物。粗产物通过从乙醇中重结晶或真空蒸馏进一步纯化，得到目标化合物2-(1-苯基亚乙基)丙二腈，产率为61%。产物结构经1H NMR（CDCl3, 300 MHz）和13C NMR（CDCl3, 75 MHz）确认：1H NMR δ 7.56-7.50 (m, 5H, ArH), 2.63 (s, 3H); 13C NMR δ 175.4, 135.7, 132.1, 128.9, 127.2, 112.7, 112.6, 84.5, 24.1。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 3, p. 428 - 431
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 28, p. 4763 - 4768
[3] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 47, p. 4927 - 4928
[4] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 5, p. 869 - 875
[5] Arkivoc, 2011, vol. 2011, # 9, p. 51 - 67