54571-66-3
54571-66-3 结构式
基本信息
5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯
5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
甲基5-氧代吡咯烷-2-甲酸酯
甲基5-氧代吡咯烷-2-甲酸酯 1G
DL-焦谷氨酸甲酯
H-D-Pyr-OMe
METHYL DL-PYROGLUTAMATE
methyl 5-oxo-DL-prolinate
Proline, 5-oxo-, Methylester
5-Oxo-DL-proline methyl ester
(±)-5-Oxoproline methyl ester
DL-Pyroglutamic Acid Methyl Ester
Methyl 2-pyrrolidinone-5-carboxylate
METHYL 5-OXOPYRROLIDINE-2-CARBOXYLATE
物理化学性质
制备方法
67-56-1
149-87-1
4931-66-2
在0℃条件下，向5-氧代吡咯烷-2-羧酸（9.00g，69.7mmol）的甲醇（20mL）溶液中缓慢加入氯化亚砜（6.60mL，90.6mmol）。反应混合物于室温下搅拌16小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩。残余物用去离子水（100mL）稀释，并用乙酸乙酯（100mL）萃取。分离有机相，依次用去离子水（20mL）和饱和食盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后，真空浓缩，得到5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯（5.60g，收率58%）为无色液体。该产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应。质谱（ESI）m/z [M+H]+：144.00，保留时间：1.33分钟，相对丰度：68.6%。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 2.04-2.18（m，2H），3.56-3.62（m，2H），3.70（s，3H），4.16-4.22（m，1H），7.97（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1143 - 1146
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 14, p. 2226 - 2244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 25, p. 7925 - 7926
[4] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 8, p. 2577 - 2590
[5] Patent: EP2098526, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13