5464-68-6
5464-68-6 结构式
基本信息
哌啶乙酰胺中间体(亚磷酸酯)
(2-氨基-2-氧代乙基)膦酸二乙酯
(2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯
(Diethoxyphosphinyl)acetamide
2-diethoxyphosphorylethanamide
Diethyl carbamoylmethylphosphonate
Diethyl aminocarbonylmethylphosphonate
Diethyl carbamyl methyl phosphonic acid
Diethyl [(2-amino-2-oxo)ethyl]phosphonate
Carbamoylmethyl-phosphonic acid diethyl ester
Diethyl((2-amino-2-oxo)ethyl)phosphonate, 95 %
(2-Amino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester
物理化学性质
制备方法
79-07-2
122-52-1
5464-68-6
以氯乙酰胺和亚磷酸三乙酯为原料合成氨基甲酰甲基膦酸二乙酯的一般步骤：将2-氯乙酰胺（5.01 g，53.6 mmol）和亚磷酸三乙酯（9.19 mL，53.6 mmol）溶于邻二甲苯（14 mL）中，加热回流3.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到深棕色焦油状残余物。将残余物溶解于二氯甲烷中，通过短硅胶柱过滤。浓缩滤液，所得固体用乙酸乙酯/戊烷混合溶剂重结晶，得到氨基甲酰甲基膦酸二乙酯（3.42 g，产率33%），为浅棕色晶体。产物结构经1H NMR（200 MHz，DMSO-d6）δ 7.35（br s，1H），7.02（br s，1H），4.02（dq，4H，J = 7.1 Hz，JPH = 1.1 Hz），2.80（d，2H，JPH = 21.4 Hz），1.23（t，6H，J = 7.0 Hz）；13C NMR（50 MHz，DMSO-d6）δ 166.0（d，2JCP = 5.1 Hz），61.5（d，2JCP = 6.0 Hz），34.5（d，1JCP = 131.6 Hz），16.2（d，3JCP = 6.0 Hz）；31P NMR（81 MHz，DMSO-d6）δ 23.8确认。质谱分析结果：ESIMS m/z 218 [M + Na]+；高分辨质谱（HRMS）计算值C6H14NO4P [M]+ 195.0655，实测值195.0653。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 23, p. 9140 - 9151
[2] Patent: WO2015/39173, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
[3] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 434
[4] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 1883,1885
[5] Pesticide Science, 1994, vol. 40, # 1, p. 57 - 62