5467-58-3
5467-58-3 结构式
基本信息
1-溴-4-甲氧基萘
1-溴-4-甲氧基萘酚
1-溴-4-甲氧基萘(1-溴-4-萘甲醚)
1-溴-4-甲氧基萘酚(CAS号:5467-58-3)
4-Methoxy-1-broMonaphthalene
4-BroMo-1-Methoxynaphthalene
1-Methoxy-4-broMonaphthalene
1-bromo-4-methoxy-naphthalene
4-Bromo-1-naphthyl Methyl Ether
Naphthalene, 1-bromo-4-methoxy-
物理化学性质
制备方法
2216-69-5
5467-58-3
以1-甲氧基萘为原料合成1-溴-4-甲氧基萘的一般步骤如下：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，将产物以滤液形式分离，废琥珀酰亚胺则以沉淀形式分离。将所得滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率：85%）1-溴-4-甲氧基萘，为无色粉末。为测试大规模反应效率，还进行了以1.3 g规模的1-甲氧基-3,5-二甲基苯的单溴化反应，反应时间为1小时，产物以87%的收率分离。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析。随后，重新启动反应，此操作时间不计入总反应时间。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 591 - 593
[2] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 597 - 598
[3] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 12, p. 2143 - 2152
[4] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 39, p. 6941 - 6942
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 39, p. 12869 - 12873