54920-82-0
中文名称
1,3-萘啶-2(H)-酮
英文名称
1,7-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE
CAS
54920-82-0
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
54920-82-0.mol
更新日期
2025/04/16 13:52:36
54920-82-0 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-1,7-萘啶1,3-萘啶-2(H)-酮
1,7-萘啶-2(1H)-酮
1,3-萘啶-2(1H)-酮
英文别名
1,7-Naphthyridin-2(1H)1H-1,7-naphthyridin-2-one
1,7-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE
1,2-dihydroquinazolin-2-one
1,3-Naphthyridine-2(1H)-one
物理化学性质
熔点290-291 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸点391.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.27±0.20(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O/c11-8-2-1-6-3-4-9-5-7(6)10-8/h1-5H,(H,10,11)
InChIKeyFQAJSEWFBJSSOY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=NC=2)C=CC1=O
制备方法
方法1
1452560-16-5
54920-82-0
以(E)-3-(3-氨基吡啶-4-基)丙烯酸乙酯为原料合成2-羟基-1,7-萘啶的一般步骤如下： 1. 在搅拌下，将金属钠（3.6 g，156 mmol）分批缓慢加入无水乙醇（300 mL）中，待钠完全溶解后，加入(E)-3-(3-氨基吡啶-4-基)丙烯酸乙酯（20 g，104 mmol）。 2. 将反应混合物在90℃下搅拌1小时。 3. 反应完成后，将混合物冷却至室温，随后减压浓缩除去溶剂。 4. 通过硅胶柱层析（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=10/1）纯化粗产物，得到目标化合物1,7-萘啶-2(1H)-酮（10 g，收率：66%）为黄色固体。 5. 产物经ESI-MS检测，显示分子离子峰(M + H)+ m/z为147.1。 6. 1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 8.76（s，1H），8.46（d，J=5.2 Hz，1H），7.78（d，J=9.6 Hz，1H），7.44（d，J=5.2 Hz，1H），6.90（d，J=9.6 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/140876, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 197
[2] Patent: EP1595881, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Patent: WO2018/83136, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35