5548-09-4
中文名称
3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯
英文名称
1H-Indole-3-propionic acid methyl ester
CAS
5548-09-4
分子式
C12H13NO2
分子量
203.24
MOL 文件
5548-09-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
5548-09-4 结构式
基本信息
中文别名
3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 英文别名
METHYL 3-INDOLEPROPIONATEMethyl indole-3-propionate
Methyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
1H-Indole-3-propionic acid methyl ester
1H-Indole-3-propanoic acid, Methyl ester
INDOLE-3-PROPIONIC ACIDMETHYL ESTER (IPAMe)
3-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid Methyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点79-80 °C
沸点355.8±17.0 °C(Predicted)
密度1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)17.11±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C12H13NO2/c1-15-12(14)7-6-9-8-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,8,13H,6-7H2,1H3
InChIKeyBAYIDMGOQRXHBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C(CCC(OC)=O)=C1
制备方法
方法1
67-56-1
830-96-6
5548-09-4
（a）3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯的合成：在搅拌条件下，将3-吲哚丙酸（5g，26.4mmol）溶解于甲醇（80mL）中，随后加入浓盐酸和硫酸（0.5mL）。将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压条件下浓缩至原体积的1/3。剩余溶液用水稀释后，用二氯甲烷进行萃取。有机相依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，之后用无水硫酸钠干燥。粗产物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯-己烷（0至30%梯度），最终得到5.16g（收率96%）目标化合物，为浅黄色油状物，静置后固化。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 50, p. 7035 - 7037
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 14, p. 4958 - 4979
[3] Patent: WO2010/132615, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 6926 - 6930
[5] Patent: WO2011/56630, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 64-65