55687-11-1
中文名称
2-氯-6-甲氧基喹喔啉
英文名称
2-Chloro-6-methoxyquinoxaline
CAS
55687-11-1
分子式
C9H7ClN2O
分子量
194.62
MOL 文件
55687-11-1.mol
更新日期
2025/12/08 13:46:18
55687-11-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-6-甲氧基喹喔啉2-氯-6-甲氧基喹噁啉
英文别名
2-Chloro-6-methoxyquinoxalineQuinoxaline, 2-chloro-6-methoxy-
所属类别
有机原料物理化学性质
沸点297.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.91±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
924-44-7
102-51-2
55687-11-1
在室温条件下，将50% 2-氧代乙酸乙酯（18.47 mL，93 mmol）的甲苯溶液缓慢滴加至4-甲氧基苯-1,2-二胺（10.73 g，78 mmol）的乙醇（100 mL）溶液中，搅拌反应。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，残余物用甲醇重结晶，得到6-甲氧基喹喔啉-2(1H)-酮与7-甲氧基喹喔啉-2(1H)-酮的混合物（5.73 g，32.50 mmol，收率42%）。随后，将上述混合物（5.67 g，32.20 mmol）溶于磷酰氯（120 mL）中，加热回流1小时。反应结束后，减压蒸除过量磷酰氯，残余物用冰水淬灭，并用碳酸钠溶液调节pH至碱性。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取水相，合并有机层，无水硫酸钠干燥后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：0至5%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱），得到目标化合物2-氯-6-甲氧基喹喔啉（2.21 g，11.36 mmol，收率35%）.
参考文献：
[1] Patent: WO2011/53292, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 147
[2] Patent: JP5714745, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0296; 0297; 0298