55704-60-4
中文名称
4-氧代-1,1-环己烷二羧酸1,1-二乙酯
英文名称
DIETHYL 4-OXOCYCLOHEXANE-1,1-DICARBOXYLATE
CAS
55704-60-4
分子式
C12H18O5
分子量
242.27
MOL 文件
55704-60-4.mol
更新日期
2025/06/22 21:47:47
55704-60-4 结构式
基本信息
中文别名
4,4-双(乙氧羰基)环己酮4-氧代环己烷-1,1-二甲酸 二乙酯
4-氧代-1,1-环己烷二羧酸1,1-二乙酯
4-氧代-1,1-环己烷二 羧酸乙酯1,1-二乙酯"
英文别名
4,4-dicarboethoxycyclohexanone4,4-Bis(ethoxycarbonyl)cyclohexanone
DIETHYL 4-OXOCYCLOHEXANE-1,1-DICARBOXYLATE
Diethyl 4-oxo-1,1-cyclohexanedicarboxylate
1,1-diethyl 4-oxocyclohexane-1,1-dicarboxylate
diethyl 4-oxocyclohexane-1,1-dicarboxylate 97%
4-Oxo-1,1-cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester
1,1-Cyclohexanedicarboxylic acid, 4-oxo-, diethyl ester
4-oxo-1,1-Cyclohexanedicarboxylic acid 1,1-diethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
沸点175 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.155
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Colorless to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H18O5/c1-3-16-10(14)12(11(15)17-4-2)7-5-9(13)6-8-12/h3-8H2,1-2H3
InChIKeyGDAVCKWOYPPSEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCC(=O)CC1)(C(=O)OCC)C(=O)OCC
制备方法
方法1
92454-00-7
55704-60-4
以4,4-双（乙氧基羰基）庚二酸（23.6g，78mmol）为原料，在100mL预混合的10%（v/v）吡啶和乙酸酐溶液中加入该化合物。将反应混合物置于预热的油浴中加热回流，持续搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，并在减压条件下浓缩。将所得油状物与95%乙醇（300mL）和水（300mL）共沸两次，随后加入固体碳酸钾（12.9g，93.6mmol）处理。减压浓缩以除去乙醇，剩余水层稀释以重新溶解固体，然后用乙醚（2×150mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤。滤液减压浓缩，得到4-氧代-1,1-环己烷二羧酸1,1-二乙酯（11.82g，48.8mmol，产率62.9%），为琥珀色油状物。HPLC分析显示保留时间为2.00分钟（AP 74%）；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ ppm 4.24（4H，q，J=7.12Hz），2.44（4H，t，J=6.56Hz），2.37（4H，t，J=6.41Hz），1.27（6H，t，J=7.17Hz）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 5, p. 401 - 406
[2] Patent: WO2012/78834, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65
[3] Tetrahedron, 1958, vol. 3, p. 175
[4] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 1702,1707