56100-22-2
56100-22-2 结构式
基本信息
6-甲基-2,2'-联吡啶
2-甲基-6-(2-吡啶基)吡啶
6-METHYL-2,2'-BIPYRIDINE
2,2'-Bipyridine, 6-Methyl-
6-Methyl-2,2'-dipyridyl 97%
6-methyl-2-(2-pyridyl)pyridine
2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine
物理化学性质
制备方法
366-18-7
917-54-4
56100-22-2
在0℃及氮气保护下，将甲基锂（1.3M，33.80mmol）的四氢呋喃（26mL）溶液缓慢滴加至2,2'-联吡啶（5.30g，34.00mmol）的乙醚（100mL）溶液中。反应混合物于该温度下搅拌2小时后，升温回流3小时。待反应液冷却至室温，加入水（10mL）淬灭反应。分离有机相，水相用乙醚萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到橙色油状物。将此油状物溶于饱和高锰酸钾的丙酮溶液（300mL）中，室温搅拌1小时进行氧化反应。过滤，滤液浓缩除去丙酮。残余物经真空蒸馏纯化，得到无色油状目标产物6-甲基-2,2'-联吡啶（3.73g，收率63.8%）。产物结构经核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz，CDCl3）、碳谱（13C NMR，100MHz，CDCl3）及电喷雾质谱（ESI-MS）确证：1H NMR δ 8.65（s, 1H）, 8.38（d, J = 8.0Hz, 1H）, 8.15（d, J = 7.9Hz, 1H）, 7.72-7.82（m, 1H）, 7.66（d, J = 7.7Hz, 1H）, 7.21-7.30（m, 1H）, 7.13（d, J = 7.7Hz, 1H）, 2.61（s, 3H）; 13C NMR δ 157.7, 156.3, 155.4, 149.0, 136.9, 136.7, 123.6, 123.2, 121.02, 117.9, 24.5; ESI-MS m/z: [M+H]+ 实测值171.61（计算值171.22）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 23, p. 5872 - 5876
[2] Dyes and Pigments, 2016, vol. 128, p. 33 - 40
[3] Patent: CN105669689, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0032
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 37, p. 11207 - 11211
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 37, p. 11373 - 11377,5