56453-86-2
56453-86-2 结构式
基本信息
(2E)-3-环己基-2-丙烯酸
3-cyclohexylprop-2-enoic acid
(E)-3-cyclohexylprop-2-enoic acid
(2E)-3-CYCLOHEXYLPROP-2-ENOIC ACID
2-Propenoic acid, 3-cyclohexyl-, (2E)-
物理化学性质
制备方法
17343-88-3
56453-86-2
以(E)-3-环己基-2-丙酸乙酯为原料，通过水解反应制备(2E)-3-环己基-2-丙烯酸。具体步骤如下：在标准条件下水解(E)-3-环己基丙烯酸乙酯，得到反式-3-环己基丙烯酸，产率为78%。产物为无色针状晶体，熔点为46-47℃（己烷重结晶）。通过1H NMR（CDCl3, 400MHz）分析，化学位移δ：1.09-1.38（m, 5H, 环己基-H），1.63-1.85（m, 5H, 环己基-H），2.18（m, 1H, 环己基-H），5.78（d, J = 16.0Hz, 1H, =CH-CO2-），7.01（dd, J = 6.8Hz, 16.0Hz, 1H, 环己基-CH=）。13C NMR（CDCl3, 100MHz）分析显示化学位移δ：25.7（t, 环己基），25.9（t, 环己基），31.6（t, 环己基），40.5（d, 环己基），118.0（d, =CH-CO2-），157.1（d, 环己基-CH=），171.3（s, C=O）。IR光谱（KBr）显示特征吸收峰在1686cm-1。质谱分析结果：EI-MS m/z 154（M+）；FAB-MS m/z 154（M+）；HR FAB-MS m/z 154.0995（M+, C9H14O2计算值154.0994）。元素分析结果：C9H14O2计算值：C, 70.10; H, 9.15。实测值：C, 70.01; H, 9.18。所有光谱数据与文献报道一致（Alhamadsheh等，2007）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1910 - 1911
[2] Phytochemistry (Elsevier), 2012, vol. 84, p. 56 - 67,12