56674-87-4
中文名称
2-金刚烷酮-5-甲酸
英文名称
2-Adamantone-5-carboxylic acid
CAS
56674-87-4
分子式
C11H14O3
分子量
194.23
MOL 文件
56674-87-4.mol
更新日期
2025/08/20 16:39:58
56674-87-4 结构式
基本信息
中文别名
金刚烷杂质174-酮-1-金刚甲酸
5-羧基-2-金刚烷酮
4-酮-1-金刚烷羧酸
2-金刚烷酮-5-甲酸
4-氧代-1-金刚烷甲酸
4-氧代金刚烷-1-羧酸
5-羧基-2-金刚烷酮(CAS号:56674-87-4)
英文别名
4-OXO-1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACIDAKOS BC-0516
Adamantane Impurity 15
5-Carboxy-2-Adamantanone
1-Carboxy-4-adamantanone
1-Carboxy-4-oxoadamantane
2-Adamantone-5-carboxylic acid
2-ADAMANTANONE-5-CARBOXYLIC ACID
4-KETO-1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID
4-ketoadamantane-1-carboxylic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点169.5-171.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸点367.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.45±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H14O3/c12-9-7-1-6-2-8(9)5-11(3-6,4-7)10(13)14/h6-8H,1-5H2,(H,13,14)
InChIKeyVFNJWHFPIRNNRQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C(O)=O)CC3CC(CC(C3=O)C1)C2
制备方法
方法1
56674-88-5
56674-87-4
以5-甲酸甲酯-2-金刚烷酮为原料合成2-金刚烷酮-5-甲酸的一般步骤：向1.92g（9.22mmol）5-甲酸甲酯-2-金刚烷酮（制备方法参见US20050245534）在THF（9mL）和甲醇（3mL）中的混合溶液中加入3N氢氧化钠水溶液（6.15mL，18.4mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，通过浓缩去除甲醇和THF。将残余物置于冰浴中冷却，缓慢加入6N HCl水溶液调节pH至约1。继续搅拌30分钟后，过滤收集沉淀，用水洗涤并在过滤器上部分干燥。将所得固体溶解于二氯甲烷（400mL）中，加入无水硫酸钠干燥。过滤后，浓缩滤液并在真空下干燥，得到1.50g（产率84%）2-金刚烷酮-5-甲酸，为白色固体。HPLC分析（条件B）：保留时间为1.61分钟。LCMS分析（条件B）：m/z 193.3 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125886, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 67 - 73
[3] Patent: WO2009/156092, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49