56961-89-8
56961-89-8 结构式
基本信息
5-chloronaphthalene-2-carboxylicaci
5-Chloronaphthalene-2-carboxylic acid
5-Chloro-2-naphthalenecarboxylic acid
2-Naphthalenecarboxylic acid, 5-chloro-
物理化学性质
制备方法
100184-66-5
56961-89-8
步骤（3）5-氯-2-萘甲酸的制备：参照W. Adcock等人的方法（Aust. J. Chem., 18, 1351 (1965)），在10℃下，将NaNO2（1.19 g, 0.0173 mol）溶于H2SO4（15.6 mL）和HOAc（14.4 mL）的混合溶液中[通过将NaNO2加入冷却的H2SO4中，加热至溶解，再次冷却后加入HOAc制备]。在14分钟内，向上述溶液中加入5-氨基-2-萘甲酸（2.70 g, 0.0144 mol）在HOAc（48 mL）中的悬浮液。将所得溶液缓慢（15分钟内）加入到预热至60℃的CuCl（6.28 g, 0.0635 mol）的浓HCl（88 mL）溶液中。继续加热反应混合物30分钟。冷却至5℃后，用H2O（200 mL）稀释，过滤得到灰色固体（2.5 g）。将该固体溶于热的EtOH中，经活性炭处理后重结晶，得到白色固体产物（1.15 g, 38%），熔点205℃（文献值263°-265℃）。核磁共振氢谱（DMSO-d6, 400 MHz）：δ 7.59（dd, J = 7.5 Hz, 7.5 Hz, 1H），7.83（dd, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 1H），8.13（dd, J = 8.7 Hz, 1.4 Hz, 1H），8.15（d, J = 8.7 Hz, 1H），8.25（d, J = 8.7 Hz, 1H），8.68（d, J = 1.4 Hz, 1H）。质谱：m/e 206（100%），189（42%），161（42%）。
参考文献：
[1] Patent: US4897405, 1990, A
[2] Patent: US4966975, 1990, A
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1891, vol. <2> 43, p. 427