56962-10-8
56962-10-8 结构式
基本信息
Benzaldehyde, 2-chloro-3-hydroxy-
2-CHLORO-3-HYDROXYBENZALDEHYDE 97
2-Chloro-3-hydroxybenzaldehyde 97%
物理化学性质
安全数据
制备方法
100-83-4
56962-10-8
在搅拌条件下，缓慢将tBuOCl（20 mL，176 mmol）滴加至3-羟基苯甲醛（20.12 g，160 mmol）在HOAc（40 mL）中的悬浮液中。反应液逐渐变为澄清溶液并伴有显著放热现象。将反应混合物冷却并持续搅拌16小时，期间有白色沉淀生成。通过过滤收集固体产物，用去离子水洗涤并干燥，得到2-氯-3-羟基苯甲醛（13.77 g，产率55%），经GCMS（EI）分析显示m/z 156,158（M+）。随后，将2-氯-3-羟基苯甲醛（4.55 g，29 mmol）溶解于DMF（30 mL）中，依次加入K2CO3（4.8 g，34.9 mmol）和MeI（2.7 mL，43.6 mmol），室温下搅拌反应16小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，残余物用乙酸乙酯溶解，依次用水、饱和食盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后浓缩。采用硅胶柱色谱法进行纯化，以乙酸乙酯/己烷（1:5）为洗脱剂，得到2-氯-3-甲氧基苯甲醛3a（4.68 g，产率94%），为无色油状物，静置后固化。GCMS（EI）分析显示m/z 170,172（M+）。
参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 5, p. 4033 - 4043
[2] Australian Journal of Chemistry, 2005, vol. 58, # 8, p. 565 - 571
[3] Patent: WO2005/7164, 2005, A1. Location in patent: Page 30-31
[4] Patent: WO2005/7165, 2005, A1. Location in patent: Page 46
[5] Patent: WO2005/7633, 2005, A1. Location in patent: Page 33