5708-19-0

基本信息
(S)-(-)-环己烯甲酸
(S)-(-)-3-环己烯甲酸
(1S)-3-环己烯-1-甲酸
(S)-(-)-3-环己烯E羧酸
(S)-(-)-3-环己烯-1-甲酸
(S)-(-)-3-环己烯-1-甲酸
(S)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid
(S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid
(S)-(-)-3-Cyclohexenecaboxylic acid
(S)-(-)-3-cyclohexencarboxylic acid
(1S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(S)-(?)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid
物理化学性质
制备方法

67976-82-3

5708-19-0
以(S)-3-环己烯甲酸盐为原料合成(S)-3-环己烯甲酸的一般步骤如下:在20-25℃条件下,将54.94 g (S)-3-环己烯甲酸-(R)-(+)-甲基苄胺盐与18.2体积的水加入烧瓶中,搅拌混合。向该混合物中依次加入6.7体积的水和10体积的乙酸乙酯(EtOAc),继续搅拌15分钟后,分离两相,弃去有机层。水层用10体积的甲基叔丁基醚(MTBE)处理,缓慢加入2.5当量的6M盐酸(HCl)。搅拌反应混合物至形成两层,分离后,水层再次用MTBE萃取。合并所有有机层,用30%氯化钠(NaCl)水溶液洗涤。所得有机相经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后,滤液在真空条件下除去溶剂,得到透明油状的(S)-3-环己烯甲酸。产量:26.13 g(理论产率的93.3%);旋光度:[α]D(c=4.66,甲醇(MeOH))= -91.3°。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1193 - 1206
[2] Patent: EP2390245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2399904, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[5] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 175
常见问题列表
(S)-(-)-3-环己烯甲酸是3-环己烯-1-甲酸的其中一种异构体。3-环己烯-1-甲酸是一种重要的化学试剂和有机中间体,广泛应用于医药、化工等多个领域,如在凝血因子Xa的抑制剂中,它是3,4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
(S)-3-环己烯-1-羧酸为羧酸类衍生物,可用作医药中间体。