57224-50-7
中文名称
L-Γ-甲基异亮氨酸
英文名称
GAMMA-METHYL-L-LEUCINE
CAS
57224-50-7
分子式
C7H15NO2
分子量
145.2
MOL 文件
57224-50-7.mol
更新日期
2024/09/09 16:21:17
57224-50-7 结构式
基本信息
中文别名
L-高叔亮氨酸L-Α-戊甘氨酸
L-Α-戊甘氨酸
L-Γ-甲基亮氨酸
Γ-甲基-L-亮氨酸
L-Γ-甲基异亮氨酸
L-Α-新戊基甘氨酸
4-甲基-L-亮氨酸
3-叔丁基-L-丙氨酸
GAMMA-甲基-L-亮氨酸
英文别名
H-LEU(ME)-OHH-L-tBuAla-OH
H-L-NPTGLY-OH
H-ALA(TBU)-OH
β-tBu-L-Ala-OH
H-b-tBu-Ala-OH
BETA-TBU-ALANINE
4-METHYL-LEUCINE
NEOPENTYLGLYCINE
L-Nepentylglycine
所属类别
生物化工：异亮氨酸类衍生物物理化学性质
熔点250 - 252°C
沸点236.0±23.0℃ (760 Torr)
密度1.016±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点96.5±22.6℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系数(pKa)2.56±0.23(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C7H15NO2/c1-7(2,3)4-5(8)6(9)10/h5H,4,8H2,1-3H3,(H,9,10)/t5-/m0/s1
InChIKeyLPBSHGLDBQBSPI-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](N)CC(C)(C)C
制备方法
方法1
34906-87-1
3060-50-2
119-61-9
57224-50-7
88319-43-1
一般步骤：向配备磁力搅拌子的5 mL反应瓶中加入3-环己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，v/v）（3.0 mL）。将反应混合物于20℃下搅拌反应3天。反应完成后，将混合物转移至25 mL圆底烧瓶中，加入甲醇直至所有固体完全溶解。随后加入硅胶（0.50 g）。在20℃下通过减压蒸馏除去溶剂，所得残余物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水溶液=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，产率78%，52% ee），为白色固体。为了确定3b-k的对映体过量，先将化合物3j在甲醇中用亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯，最后通过HPLC进行分析。对于化合物3a的对映体过量测定，则需先用甲醇中的CH2N2处理将其转化为甲酯后，再进行HPLC分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615