57381-62-1
中文名称
苯甲酸, 2-溴-4-氯-, 甲酯
英文名称
Methyl 2-broMo-4-chlorobenzoate
CAS
57381-62-1
分子式
C8H6BrClO2
分子量
249.489
MOL 文件
57381-62-1.mol
更新日期
2024/07/07 17:01:59
57381-62-1 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-氯苯甲酸甲酯2-溴-4-氯苯甲酸甲酯 1G
苯甲酸, 2-溴-4-氯-, 甲酯
英文别名
Methyl 2-broMo-4-chlorobenzoateMethyl 2-bormo-4-chlorobenzoate
Benzoic acid, 2-broMo-4-chloro-, Methyl ester
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点268.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.604±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态透明液体
颜色无色至淡黄色
InChIInChI=1S/C8H6BrClO2/c1-12-8(11)6-3-2-5(10)4-7(6)9/h2-4H,1H3
InChIKeyBIFARHLBYAKSSN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br
制备方法
方法1
67-56-1
936-08-3
57381-62-1
步骤1：2-溴-4-氯苯甲酸甲酯的合成。在0-5℃（冰水浴）条件下，向装有300 mL无水甲醇的500 mL双颈圆底烧瓶中缓慢滴加亚硫酰氯（29.2 mL，400 mmol），滴加时间控制在10分钟。移除冰水浴后，加入2-溴-4-氯苯甲酸（25 g，106 mmol）。将反应混合物加热至温和回流状态，维持12小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）和液相色谱-质谱联用（LCMS）进行监测。反应完成后，将反应混合物浓缩。粗产物溶解于250 mL二氯甲烷（DCM）中，依次用50 mL水、50 mL饱和碳酸氢钠水溶液和50 mL盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到2-溴-4-氯苯甲酸甲酯（26 g，收率99%），产物无需进一步纯化，直接用于后续步骤。
参考文献：
[1] Patent: US2008/153852, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Patent: CN104045626, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0227
[3] Patent: WO2010/55005, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[4] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 18, p. 5813 - 5816