57595-23-0
57595-23-0 结构式
基本信息
4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯
甲基 4-氧亚基四氢呋喃-3-甲酸基酯
甲基-4 - 氧代四氢呋喃-3 - 羧酸甲酯
methyl 4-oxooxolane-3-carboxylate
Methyl 4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
4-oxo-3-oxolanecarboxylic acid methyl ester
Tetrahydro-4-oxo-3-furoic acid methyl ester
Tetrahydro-4-oxo-3-furancarboxylic Acid Methyl Ester
3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-4-oxo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
96-35-5
292638-85-8
57595-23-0
在室温（rt）下，向搅拌的氢化钠（2.2 g，55 mmol）的无水乙醚（40 mL）浆液中缓慢滴加乙醇酸甲酯（4.5 g，50 mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌14小时后，进行真空浓缩。随后，在0℃条件下，向所得固体中加入丙烯酸甲酯（5.2 g，55 mmol）的DMSO（20 mL）溶液，混合物搅拌15分钟。移除冷却浴后，继续搅拌45分钟。反应混合物倒入5% H2SO4（60 mL）中，用乙醚（150 mL）萃取。有机层经干燥后，浓缩，并通过柱色谱法纯化，最终得到4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯1.7 g（产率24%）。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 4.51-4.40（m，2H），4.03（q，J = 8.1 Hz，2H），3.80（s，3H），3.54（t，J = 8.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 5, p. 2124 - 2130
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1124 - 1130
[3] Patent: WO2008/21456, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[5] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 45, p. 6129 - 6132