57653-35-7
中文名称
N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯
英文名称
CIS-ZHPROME
CAS
57653-35-7
分子式
C14H17NO5
分子量
279.29
MOL 文件
57653-35-7.mol
更新日期
2025/08/23 18:30:29
57653-35-7 结构式
基本信息
中文别名
N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基脯氨酸甲酯
(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯
(2S,4S)-1-(苄氧羰基)-2-(甲氧羰基)-4-羟基吡咯烷
英文别名
CIS-ZHPROMECIS-ZHPROME USP/EP/BP
N-CBZ-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
(4S)-1-Cbz-4-hydroxy-L-proline methyl ester
N-CARBOBENZYLOXY-(4S)-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
Methyl (2S,4S)-1-Cbz-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
(2S,4S)-1-Benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
O1-Benzyl O2-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2S,4S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物物理化学性质
熔点80-85°C
沸点422.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)14.25±0.40(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1527519-52-3
57653-35-7
在0℃下，向化合物D（23g，65.8mmol）的甲醇（100mL）溶液中加入碳酸钾（9.1g，65.8mmol），将反应混合物在室温下搅拌1小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认反应完成后，过滤混合物。滤液经真空浓缩除去甲醇，残余物溶于乙酸乙酯，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯 = 4/1至1/1梯度洗脱），得到目标产物(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基脯氨酸甲酯（12.6g，收率70%），为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59