58161-35-6
中文名称
N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺
英文名称
N1-(1-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)ACETAMIDE
CAS
58161-35-6
分子式
C11H11NO2
分子量
189.21
MOL 文件
58161-35-6.mol
更新日期
2025/09/17 11:49:18
58161-35-6 结构式
基本信息
中文别名
5-乙酰氨基-1-茚酮N-(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺
N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺
N1-(1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺
N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)乙酰胺
英文别名
SKL8625-Acetamido-1-indanone
5-Acetylamino-1-indanone
N-(1-Oxo-indan-5-yl)-acetamide
N-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)
5-Acetamido-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene
N-(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)acetamide
N-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-5-yl)acetamide
N-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
N1-(1-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)ACETAMIDE
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点172 °C
沸点427.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.53±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色深黄色
InChIInChI=1S/C11H11NO2/c1-7(13)12-9-3-4-10-8(6-9)2-5-11(10)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H,12,13)
InChIKeyGHUPGGYDRVSZSW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1C=CC2=C(C=1)CCC2=O)(=O)C
制备方法
方法1
59856-06-3
58161-35-6
以N-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺为原料合成5-乙酰氨基-1-茚酮的一般步骤：在0℃下，向搅拌的N-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺（11.5g，65.7mmol）的乙酸：乙酸乙酯（1：1，200ml）溶液中缓慢滴加溶于水的三氧化铬（15g，151.11mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物用水稀释，并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以甲醇/二氯甲烷为洗脱剂，得到目标产物5-乙酰氨基-1-茚酮（9g，85%收率），为黄色固体。LC-MS检测：m/z = 190 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/44770, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 548
[2] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 4, p. 232 - 235
[3] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 70 - 76
[4] Physical Chemistry Chemical Physics, 2001, vol. 3, # 17, p. 3555 - 3561
[5] Patent: WO2013/62892, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45