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581802-26-8

中文名称 (E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇
英文名称 (E)-2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
CAS 581802-26-8
分子式 C11H21BO3
分子量 212.09
MOL 文件 581802-26-8.mol
更新日期 2024/10/28 12:50:02
581802-26-8 结构式 581802-26-8 结构式

基本信息

中文别名
(E)-(3-羟基-3-甲基丁烯-1-基)硼酸频哪醇酯
(E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇
英文别名
-2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
(E)-(3-Hydroxy-3-methylbuten-1-yl)boronic acid pinacol ester
(E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)...
(3E)-2-methyl-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
(E)-2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
(3E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
(3E)-2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-buten-2-ol
(E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl-2-ol
3-Buten-2-ol, 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, (3E)-

物理化学性质

沸点70-80 °C(Press: 0.1 Torr)
密度0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.71±0.29(Predicted)
外观White to off-white Solid

制备方法

方法1
2-甲基-3-丁炔-2-醇

115-19-5

频那醇硼烷

25015-63-8

(E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇

581802-26-8

通用方法:在室温条件下,将三(2-呋喃基)膦(0.02 mmol,4.7 mg)与[Rh(CO)2Cl]2(0.01 mmol,3.9 mg)在甲苯(10 mL)中混合。搅拌10分钟后,向反应体系中依次加入2-甲基-3-丁炔-2-醇(1 mmol)的甲苯(1 mL)溶液和频那醇硼烷(1.2 mmol,174 μL)。反应在氮气保护下于室温搅拌,并通过薄层色谱(TLC)监测反应进度。反应完成后,用水淬灭反应,随后用乙醚(Et2O)萃取反应混合物。合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,减压浓缩除去溶剂。最后,通过硅胶柱色谱法纯化残余物,得到目标产物(E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-丁烯-2-醇。

参考文献:

[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 12, p. 2749 - 2752

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