58349-77-2
58349-77-2 结构式
基本信息
9-(2-nitrovinyl)anthracene
9-(2-Nitroethenyl)anthracene
Anthracene,9-(2-nitroethenyl)-
(E)-9-(2-Nitrovinyl)anthracene
制备方法
75-52-5
642-31-9
58349-77-2
通用方法：将9-蒽甲醛（1; 2.06 g，10 mmol）溶于无水二氯甲烷（20 mL）中。向该溶液中依次加入硝基甲烷（559 μL，10 mmol）和哌啶（202 μL，2 mmol）。将反应混合物加热至回流状态，维持8小时。反应完成后，冷却至室温，有红色固体析出。通过过滤收集固体产物，并用己烷（20 mL）洗涤，得到目标化合物9-(2-硝基乙烯基)蒽（1.70 g，产率68%），为红色固体。化合物登记号：55446-60-1；薄层色谱Rf值=0.56（展开剂比例：己烷:乙酸乙酯=80:20）；1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ=7.49-7.65（m，5H，芳香氢及-CH=CHNO2），8.07（d，J=7.9 Hz，2H，芳香氢），8.20（d，J=8.8 Hz，2H，芳香氢），8.56（s，1H，H-10），9.03（d，J=13.8 Hz，1H，-CH=CHNO2）。参考文献：Becker, H.D.; Soerensen, H.; Sandros, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3223-3226。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 32, p. 4306 - 4308
[2] Doklady Chemistry, 1975, vol. 225, p. 681 - 684
[3] Dokl. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 1975, vol. 225, # 6, p. 1323 - 1326
[4] Inorganica Chimica Acta, 2015, vol. 426, p. 119 - 125
[5] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 6, p. 551 - 556