58380-11-3
中文名称
2-溴-5-羟基苯甲酸
英文名称
2-bromo-5-hydroxybenzoic acid
CAS
58380-11-3
分子式
C7H5BrO3
分子量
217.02
MOL 文件
58380-11-3.mol
更新日期
2025/08/18 17:16:58
58380-11-3 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-羟基苯甲酸2-溴-5-羟基-4-苯甲酸
2-溴-5-羟基苯甲酸(CAS号:58380-11-3)
英文别名
Benzoic acid, 2-bromo-5-hydroxy-2-Bromo-5-Hydroxyphenylboronic Acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点185 °C (decomp)
沸点374.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.861±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)2.73±0.10(Predicted)
形态powder
颜色White
InChIInChI=1S/C7H5BrO3/c8-6-2-1-4(9)3-5(6)7(10)11/h1-3,9H,(H,10,11)
InChIKeyHTCSAMJZDHWTKD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(O)=CC=C1Br
制备方法
方法1
22921-68-2
58380-11-3
以2-溴-5-甲氧基苯甲酸为原料合成2-溴-5-羟基苯甲酸的一般步骤：将5g 2-溴-5-甲氧基苯甲酸（购自Wako Pure Chemical Industries, Ltd.）与15g氯化铝在150mL氯苯中回流2.5小时。反应完成后，冷却反应混合物，并将其倒入冰水中。用250mL二乙醚萃取水相三次。合并有机相，减压浓缩以除去溶剂，得到4.2g 2-溴-5-羟基苯甲酸。随后，将3.9g所得2-溴-5-羟基苯甲酸与3.9g间苯二酚（购自Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.）溶于9mL 4M NaOH水溶液中，于60℃加热30分钟。向反应液中加入1.8mL 10%硫酸铜水溶液，继续加热10分钟。反应结束后，过滤收集形成的沉淀，得到尿素A的白色粉末。
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 1122,1125
[2] Chem.Abstr., 1957, p. 3505
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 12, p. 2388 - 2409
[4] Patent: US5519133, 1996, A
[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 2, p. 393 - 400