58665-00-2
58665-00-2 结构式
基本信息
1H-Indole-3-acetic acid, 1-methyl-, methyl ester
(1-Methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
物理化学性质
制备方法
1912-33-0
74-88-4
58665-00-2
将2-(1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯（200 mg，1.1 mmol）溶解在N,N-二甲基甲酰胺（3 mL）中。向该溶液中加入氢化钠（60 mg，60%分散于矿物油中，1.5 mmol）。随后，加入碘甲烷（223 mg，1.58 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌6小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，用6N盐酸将反应液酸化至pH 3-4，加入水（5 mL）稀释，然后用乙酸乙酯（5 mL×3）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤两次，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=5:1）纯化残余物，得到2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯（140 mg，收率65%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.60 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.2, 7.9 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.2, 7.9 Hz, 1H), 7.03 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.75 (s, 2H), 3.69 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 172.6, 136.9, 127.7, 121.7 (2C), 119.26, 118.9, 109.3, 106.8, 51.9, 32.7, 31.0。
参考文献：
[1] Organic letters, 2000, vol. 2, # 17, p. 2639 - 2641
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 20, p. 2374 - 2389
[3] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 16, p. 3172 - 3176
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2843 - 2866
[5] Patent: US2015/353489, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0240; 0241