59012-91-8
59012-91-8 结构式
基本信息
4-(羟甲基)苯基三甲基乙酸酯
4-(羟甲基)苯基三甲基乙酸盐
4-(HYDROXYMETHYL)PHENYL PIVALATE
Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 4-(hydroxymethyl)phenyl ester
制备方法
623-05-2
3282-30-2
59012-91-8
4-(羟甲基)苯基三甲基乙酸酯（化合物M1）的合成步骤：在氩气保护下，向搅拌中的4-羟基苄醇（6.21g，50mmol）的无水THF（50mL）溶液中加入三乙胺（10.43mL，75mmol），随后在室温下缓慢滴加新戊酰氯（6.79mL，55mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌60分钟。反应完成后，加入水（0.2mL）淬灭反应，并将混合物静置过夜。随后，将反应混合物用EtOAc（约400mL）稀释，依次用饱和NaHCO3溶液（3×100mL）和盐水（100mL）洗涤。有机相用Na2SO4干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱（4×20cm）快速色谱法纯化产物（TLC条件：Rf = 0.4，展开剂为乙酸乙酯/己烷（4:6）），使用乙酸乙酯/己烷（4:6）作为洗脱剂。合并含纯产物的馏分，浓缩后真空干燥，得到7.75g（产率74%）无色油状目标化合物。1H NMR（DMSO-d6）：δ7.35（d，2H，J = 8.6Hz），7.04（d，2H，J = 8.6Hz），5.22（t，1H），4.50（d，2H），1.31（s，9H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 23, p. 9470 - 9479
[2] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8651 - 8654
[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 61, p. 8466 - 8469
[4] Patent: WO2015/153496, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00201
[5] Patent: WO2015/153510, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00201