590417-93-9
中文名称
4-溴-2-甲基-2H-吲唑
英文名称
4-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE
CAS
590417-93-9
分子式
C8H7BrN2
分子量
211.06
MOL 文件
590417-93-9.mol
更新日期
2025/06/24 17:47:30
590417-93-9 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-甲基吲唑4-溴-2-甲基-2H-吲唑
英文别名
2-Methyl-4-bromoindazole4-Bromo-2-methylindazole
-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE
4-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE
2H-Indazole, 4-bromo-2-methyl-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点322.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.02±0.30(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H7BrN2/c1-11-5-6-7(9)3-2-4-8(6)10-11/h2-5H,1H3
InChIKeyOFOZLGCQBJDWRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C(Br)=CC=C2)=CN1C
制备方法
方法1
420-37-1
186407-74-9
590417-93-9
以三甲基氧鎓四氟硼酸盐和4-溴-1H-吲唑为原料合成4-溴-2-甲基-2H-吲唑的一般步骤如下：参照实施例33，将4-溴-1H-吲唑（2.24 g，11.4 mmol）溶解于乙酸乙酯（110 mL）中，加入三甲基氧鎓四氟硼酸盐（2.19 g，14.8 mmol）。在室温下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应液，依次用碳酸氢钠水溶液洗涤和无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=10/90→40/60），得到4-溴-2-甲基-2H-吲唑（2.29 g，收率95%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 4.23（3H，s），7.13（1H，dd，J=8.5,7.2 Hz），7.23（1H，dd，J=7.2,0.8 Hz），7.60-7.44（1H，m），7.91（1H，m）。质谱（ESI+）显示分子离子峰m/z 211（M+H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2141150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64