5912-34-5
中文名称
3-PYRIDINEACETONITRILE, 2-CYANO-
英文名称
3-(cyanomethyl)picolinonitrile
CAS
5912-34-5
分子式
C8H5N3
分子量
143.15
MOL 文件
5912-34-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
5912-34-5 结构式
基本信息
中文别名
3-(氰基甲基)吡啶甲腈3-氰甲基-2-氰基吡啶
3-(氰基甲基)-2-氰基吡啶
英文别名
3-(Cyanomethyl)3-(cyanomethyl)picolinonitrile
3-Pyridineacetonitrile, 2-cyano-
物理化学性质
熔点64.0-65.5 °C
沸点343.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.38±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
6635-88-7
7677-24-9
5912-34-5
在氮气保护下，将(1-氧基-吡啶-3-基)-乙腈（10g，75mmol）悬浮于无水二氯甲烷中，依次加入三甲基氰硅烷（10.95mL，82mmol）和二甲基氨基甲酰氯（7.55mL，82mmol）。反应混合物于室温下搅拌72小时后，进行浓缩。向浓缩残余物中加入乙酸乙酯（100mL），有机相用1M氢氧化钠溶液（150mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过柱色谱法（50%乙酸乙酯/己烷）纯化所得固体，得到黄色固体3-(氰基甲基)-2-氰基吡啶7.08g（产率66%），熔点为48-51℃；质谱（+）APCI m/z 144 [M + H]+。参考文献：WO 9818796。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 9, p. 3331 - 3347
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 4, p. 675 - 682
[3] Patent: EP1147083, 2004, B1. Location in patent: Page 49
[4] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 883 - 889
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7472 - 7479