59237-53-5
中文名称
6-氯-5-硝基烟酸甲酯
英文名称
Methyl-6-chloro-5-nitronicotinate
CAS
59237-53-5
分子式
C7H5ClN2O4
分子量
216.58
MOL 文件
59237-53-5.mol
更新日期
2025/08/22 14:33:55
59237-53-5 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-6-氯烟酸甲酯6-氯-5-硝基烟酸甲酯
甲基-6-氯-5-硝基烟酸甲酯
6-氯-5-硝基-3-吡啶羧酸甲酯
2-氯-3-硝基-5-吡啶甲酸甲酯
英文别名
NSC 405361Methyl-6-chloro-5-nitronicotite
Methyl-6-chloro-5-nitronicotinate
Methyl 6-chloro-5-nitro-3-pyridylate
methyl 6-chloro-5-nitronicotinic acid
6-Chloro-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid
6-chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid
methyl 6-chloro-5-nitronicotinate(SALTDATA: FREE)
6-Chloro-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid Methyl ester
6-Chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点76 °C
沸点317.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.500±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-4.81±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Off-white to grey
InChIInChI=1S/C7H5ClN2O4/c1-14-7(11)4-2-5(10(12)13)6(8)9-3-4/h2-3H,1H3
InChIKeyBRPREIDVQXJOJH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
67-56-1
6635-31-0
59237-53-5
以甲醇和5-硝基-6-羟基烟酸为原料合成6-氯-5-硝基烟酸甲酯的一般步骤如下：将DMF（0.15当量）加入到5-硝基-6-羟基烟酸（1当量）在SOCl2（4.7当量）中的溶液中。将反应混合物加热回流8小时，随后进行真空浓缩。将浓缩后的残余物溶解于CH2Cl2中，并将溶液冷却至-40℃。在保持内部温度低于-30℃的条件下，缓慢加入甲醇（1.4当量）。随后，加入NaHCO3水溶液（1当量），并将混合物逐渐升温至室温。分离有机相，并进行真空浓缩。最后，通过从乙醇中结晶纯化粗产物，得到6-氯-5-硝基烟酸甲酯，产率为90%。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/71853, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2016/183114, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[3] Patent: EP2527344, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: WO2012/160030, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 5, p. 535 - 538