59288-38-9
中文名称
5-羟基烟酸乙酯
英文名称
5-HYDROXY-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER
CAS
59288-38-9
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
59288-38-9.mol
更新日期
2025/11/17 09:17:21
59288-38-9 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基烟酸乙酯 1G5-羟基-3-吡啶羧酸乙酯
英文别名
3-(Ethoxycarbonyl)-5-hydroxypyridineethyl 5-hydroxypyridine-3-carboxylate
Ethyl 5-hydroxy-3-pyridinecarboxylate
5-hydroxy-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
5-Hydroxypyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-hydroxy-, ethyl ester
Ethyl 5-hydroxypyridine-3-carboxylate, 3-(Ethoxycarbonyl)-5-hydroxypyridine
物理化学性质
沸点375.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.48±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H9NO3/c1-2-12-8(11)6-3-7(10)5-9-4-6/h3-5,10H,2H2,1H3
InChIKeyLFDNUOROKFFJLE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(O)C=C1C(OCC)=O
制备方法
方法1
27828-71-3
64-17-5
59288-38-9
阶段B：5-羟基烟酸乙酯的合成 1. 将2.5 g（18 mmol）阶段A中制备的5-羟基-3-吡啶甲酸溶解于50 mL无水乙醇中，并将溶液冷却至0℃。 2. 在搅拌下，缓慢滴加4.4 mL（61 mmol）亚硫酰氯，注意控制滴加速度以避免剧烈放热。 3. 滴加完毕后，将反应混合物加热至回流，保持反应24小时。 4. 反应完成后，在减压下蒸发除去溶剂，得到粗产物。 5. 将粗产物倒入适量冰水中，搅拌后过滤，收集固体。 6. 干燥后得到2.5 g（产率：83%）5-羟基烟酸乙酯，为白色粉末。 产物表征： - 分子式：C8H9NO3 - 熔点：150℃ - 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 8.74 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.07 (m, 1H), 4.44 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.1 Hz, 3H) - IR (KBr, cm-1): 3044, 2874, 2677, 1731
参考文献：
[1] Patent: WO2006/103120, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 115-116
[2] Patent: CN105418620, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0008; 0009