59288-43-6
中文名称
6-硝基-5-羟基烟酸
英文名称
5-Hydroxy-6-nitropyridine-3-carboxylic acid
CAS
59288-43-6
分子式
C6H4N2O5
分子量
184.11
MOL 文件
59288-43-6.mol
更新日期
2025/12/23 15:07:28
59288-43-6 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基-6-烟酸6-硝基-5-羟基烟
6-硝基-5-羟基烟酸
英文别名
5-hydroxy-6-nitronicotinic acid6-Nitro-5-hydroxy Nicotinic Acid
3-Hydroxy-2-nitro-5-pyridinecarboxylic acid
5-Hydroxy-6-nitropyridine-3-carboxylic acid
5-Hydroxy-6-nitro-3-pyridinecarboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-hydroxy-6-nitro-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点572.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.745±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.53±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H4N2O5/c9-4-1-3(6(10)11)2-7-5(4)8(12)13/h1-2,9H,(H,10,11)
InChIKeyOODZZMDHMOPHHY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC([N+]([O-])=O)=C(O)C=C1C(O)=O
制备方法
方法1
27828-71-3
59288-43-6
1. 6-硝基-5-羟基烟酸（B2）的合成：将5-羟基烟酸（B1）（7.0g，50mmol）溶解于浓H2SO4中，缓慢加入9mL 90%的发烟HNO3（9mL）。将反应混合物转移至密封管中，于55-60℃下搅拌反应4天。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，用50% NaOH溶液调节pH至3。随后，加入MgSO4使水相饱和，用异丙醇（4×45mL）进行萃取。合并有机相，减压浓缩除去异丙醇，得到5.93g（收率64%）的B2，为黄色固体。质谱（APCI）显示(M + H)+为185。1H-NMR（DMSO-d6）δ8.01（d，1H，Ar-H），8.41（d，1H，Ar-H）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/46991, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[2] Patent: WO2006/21886, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[3] Patent: WO2014/184234, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 56
[4] Patent: CN105555786, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0241