59394-30-8
中文名称
6-氯-2-喹啉羧酸
英文名称
6-CHLOROQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
59394-30-8
分子式
C10H6ClNO2
分子量
207.61
MOL 文件
59394-30-8.mol
更新日期
2024/12/04 12:03:30
59394-30-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氯喹啉-2-羧酸6-氯-2-喹啉羧酸
英文别名
AKOS A0602-09516-CHLOROQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
6-Chloro-2-quinolinecarboxylic acid
2-Quinolinecarboxylic acid, 6-chloro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点228 °C
沸点382.1±27.0 °C(Predicted)
密度1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.45±0.43(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
59394-26-2
59394-30-8
以6-氯-2-喹啉羧醛为原料合成6-氯喹啉-2-羧酸的一般步骤：在5分钟内，将亚氯酸钠（2.4g）和磷酸二氢钠（2.4g）的水（24ml）溶液缓慢滴加至6-氯喹啉-2-甲醛（536mg; 2.8mmol）溶于叔丁醇（56ml）和2-甲基-2-丁烯（14ml）的混合溶液中。反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除有机溶剂。向残余物中加入水（30ml），析出白色沉淀。过滤收集沉淀，用水洗涤，并在五氧化二磷存在下真空干燥，得到白色粉末状的6-氯喹啉-2-羧酸（505mg; 产率=87%）。质谱/液相色谱分析：m/z=208.01（M+H），保留时间=8.55分钟（条件1）。核磁共振氢谱（DMSO-d6,400MHz）δ：8.41-8.39（m，1H，芳香H）；8.20-8.11（m，3H，芳香H）；7.82-7.79（m，1H，芳香H）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/154039, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 38, p. 8209 - 8215