59557-90-3
中文名称
4-溴-3,5-二甲基苯胺
英文名称
4-BROMO-3,5-DIMETHYLANILINE
CAS
59557-90-3
分子式
C8H10BrN
分子量
200.08
MOL 文件
59557-90-3.mol
更新日期
2025/10/28 09:50:04
59557-90-3 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二甲基-4-溴苯胺4-溴-3,5-二甲基苯胺
3,5-二甲基-4-溴代苯胺
(4-溴-3,5-二甲基苯基)胺
英文别名
4-Bromo-3,5-xylidine5-Amino-2-bromo-m-xylene
4-Bromo-3,5-dimethylbenzenamine
BenzenaMine, 4-broMo-3,5-diMethyl-
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点73-74°C
沸点261.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
酸度系数(pKa)4.14±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H10BrN/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4H,10H2,1-2H3
InChIKeyOGBPXDJLNYCSJH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(C)=C(Br)C(C)=C1
制备方法
方法1
108-69-0
59557-90-3
以1-氨基-3,5-二甲苯为原料合成4-溴-3,5-二甲基苯胺的一般步骤如下：在冰浴条件下，将3,5-二甲基苯胺（80 g，660 mmol）溶解于800 mL乙腈（MeCN）中，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，117 g，660 mmol）在400 mL乙腈（MeCN）中的溶液。反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，通过减压浓缩去除溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，使用洗脱液C作为洗脱剂，得到目标产物4-溴-3,5-二甲基苯胺（90 g，黄色固体），产率为68.2%。质谱（MS）分析显示m/z（ESI）：200 [M+1]。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 15, p. 5065 - 5070
[2] Patent: WO2006/138350, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 196
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2009, vol. 87, # 2, p. 440 - 447
[4] Patent: EP3042907, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0257; 0258
[5] Patent: US2012/28923, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47