59614-95-8
中文名称
4-氯噻吩-2-甲酸
英文名称
4-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
59614-95-8
分子式
C5H3ClO2S
分子量
162.59
MOL 文件
59614-95-8.mol
更新日期
2025/03/04 21:56:21
59614-95-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氯噻吩-2-甲酸利伐沙班杂质RC29
4-氯噻吩-2-羧酸
4-氯噻吩-2-甲酸 1G
英文别名
2-Carboxy-4-chlorothiophene4-chloro-2-thionylcarboxylic acid
4-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid
4-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
2-Thiophenecarboxylic acid, 4-chloro-
所属类别
生物化工：胺、酸和盐物理化学性质
熔点131-132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点298.0±20.0 °C(Predicted)
密度1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.50±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
35475-03-7
59614-95-8
以5-氯噻吩-2-羧酸甲酯为原料合成4-氯噻吩-2-甲酸的一般步骤：向5-氯噻吩-2-羧酸甲酯（10.0g，61.5mmol）的无水甲醇（55mL）溶液中缓慢加入浓硫酸（5-7mL）。将反应混合物加热至50℃并维持18小时进行反应，随后在减压条件下浓缩去除溶剂。将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷中，并用饱和碳酸氢钠溶液多次洗涤以中和酸性物质。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到4-氯噻吩-2-甲酸粗产物10.85g（产率约100%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.66（d，1H，J = 4.0Hz），7.23（d，1H，J = 4.4Hz），3.81（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2018/201610, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0400; 0401