5965-59-3
5965-59-3 结构式
基本信息
4-羟基-2-喹啉羧酸甲酯
Kynurenic acid, methyl ester
Methyl 4-hydroxyquinaldinate
Methyl 4-hydroxy-2-quinolinecarboxylate
Methyl 4-Hydroxyquinoline-2-carboxylate
methyl 4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
2-Quinolinecarboxylic acid, 4-hydroxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
492-27-3
5965-59-3
将4-羟基喹啉-2-羧酸（500 mg, 2.65 mmol）悬浮于无水甲醇中，缓慢加入浓硫酸（96%，40滴）至溶液澄清。将反应混合物加热至回流，保持回流状态反应24小时（通过LC-MS监测反应进度，直至起始原料完全消失）。反应完成后，冷却至室温。使用旋转蒸发器除去溶剂，得到粗产物。将粗产物溶于甲醇（1 mL）中，加入去离子水（10 mL）稀释。随后，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，直至白色沉淀析出。过滤收集沉淀，并用二乙醚洗涤，得到白色固体产物，收率65%（0.35 g）。产物经1H NMR（DMSO-d6, 500 MHz）和LC-MS（ES+）表征：1H NMR δ 3.52（s, 3H）, 6.48（s, 1H）, 7.25（t, 1H, J = 7.0 Hz）, 7.58（t, 1H, J = 7.0 Hz）, 7.96（d, 1H, J = 8.5 Hz）, 8.05（d, 1H, J = 8.5 Hz）, 11.32（s, 1H）; LC-MS m/z 204.09 [M+H]+, 计算值204.06。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 3, p. 559 - 562
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 20, p. 5453 - 5463
[3] Patent: WO2012/6068, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 67-68
[4] Monatshefte fuer Chemie, 1921, vol. 42, p. 100
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1922, vol. 43, p. 479