5987-73-5

中文名称 2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素

英文名称 2,3,5-TRI-O-ACETYL-6-CHLOROPURINE-9--D-RIBOFURANOSIDE

CAS 5987-73-5

分子式 C16H17ClN4O7

分子量 412.782

MOL 文件 5987-73-5.mol

更新日期 2025/06/30 17:33:40

5987-73-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素

英文别名

NSC 281799
2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-chloronebularine
2,3,5-TRI-O-ACETYL-6-CHLOROPURINE-9-?-D-RIBOFURANOSIDE
6-Chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D- ribofuranosyl)purine
9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
6-Chloro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine 2',3',5'-Triacetate
6-Chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
6-Chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine
9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
6-Chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

熔点161-162°C

沸点560.9±60.0 °C(Predicted)

密度1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

溶解度Chloroform, Methanol (Sparingly)

酸度系数(pKa)0.76±0.10(Predicted)

形态Oil

颜色Light Yellow

旋光度 (Optical Rotation)-19.23°(C=1.00g/100mL, MEOH, 589nm)

InChIInChI=1/C16H17ClN4O7/c1-7(22)25-4-10-12(26-8(2)23)13(27-9(3)24)16(28-10)21-6-20-11-14(17)18-5-19-15(11)21/h5-6,10,12-13,16H,4H2,1-3H3/t10-,12-,13-,16-/s3

InChIKeyINOTYVPMBNDAFK-UARIJUISNA-N

SMILESO1[C@@H](N2C3C(=C(Cl)N=CN=3)N=C2)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1COC(C)=O |&1:1,12,17,22,r|

制备方法

方法1

3181-38-2

5987-73-5

一般步骤：将(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氧代-1H-嘌呤-9(6H)-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯（5.00 g，12.68 mmol，1.00当量）、苄基三乙基氯化铵（5.77 g，25.36 mmol，2.00当量）和N,N-二甲基苯胺（1.8 mL，13.94 mmol，1.10当量）溶解于50 mL无水乙腈中。将反应混合物置于预热的油浴（70°C）中，缓慢滴加三氯氧磷（5.9 mL，63.40 mmol，5.00当量），并在相同温度下搅拌2小时。反应完成后，在减压（高真空，70°C）条件下除去溶剂和剩余的三氯氧磷。将残余物倒入氯仿/冰混合物中，搅拌20分钟。分离有机相，水相用氯仿萃取3次。合并有机相，用5%碳酸氢钠溶液洗涤直至水层呈弱碱性。随后，分离有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯）纯化，得到目标产物(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯（化合物17），为黄色油状物（5.23 g，定量收率）。

参考文献：

[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1563 - 1569

[2] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 603 - 611

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6736 - 6739

[4] Patent: WO2005/84653, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 42

[5] British Journal of Pharmacology, 2017, vol. 174, # 14, p. 2287 - 2301

图谱信息

2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素(5987-73-5)核磁图(¹HNMR)