60166-84-9
60166-84-9 结构式
基本信息
2-Thiophenecarboxylic acid, 3-iodo-
4-(3-methoxycarbonyl-5-thiophen-2-yl-1-pyrazolyl)benzoate
物理化学性质
制备方法
527-72-0
60166-84-9
实施例1 3-碘噻吩-2-羧酸的制备 1. 在-78℃下，将噻吩-2-甲酸（12.8 g，0.1 mol）溶解于THF中。 2. 缓慢滴加正丁基锂（88 mL，2.5 M THF溶液，2.2当量），滴加完毕后继续搅拌0.5小时。 3. 在搅拌下，缓慢加入碘（28 g，1.1当量）的THF溶液。 4. 反应混合物逐渐升温至室温，并在室温下搅拌至反应完全。 5. 将反应混合物浓缩，得到粗产物。 6. 将粗产物溶解于EtOAc中，用10% Na2CO3水溶液萃取。 7. 合并水相，用浓盐酸酸化至pH<2。 8. 用EtOAc萃取酸化后的水相，合并有机相。 9. 有机相用无水MgSO4干燥，过滤后真空浓缩，得到3-碘噻吩-2-羧酸，为黄橙色固体（23.5 g，收率95%）。 10. 产物通过HPLC和质谱进行表征确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/12311, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 13, p. 2467 - 2481
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 41, p. 9554 - 9570
[4] Synlett, 1998, # 1, p. 33 - 34
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 173 - 182