603-72-5
中文名称
1,8-萘磺内酰胺
英文名称
1,8-NAPHTHOSULTAM
CAS
603-72-5
分子式
C10H7NO2S
分子量
205.23
MOL 文件
603-72-5.mol
更新日期
2025/08/23 18:30:03
603-72-5 结构式
基本信息
中文别名
1,8-萘磺内酰胺 英文别名
1,8-Naphthasultam1,8-NAPHTHOSULTAM
1,8-NAPHTHALENESULTAM
1,8-Naphthosultam,98%
2H-naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
8-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid sultam
1,2-Napthaquinone-4-SulphonicacidSodiumSalt
物理化学性质
熔点173-175 °C(lit.)
沸点442.2±28.0 °C(Predicted)
密度1.3178 (rough estimate)
折射率1.5250 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
制备方法
方法1
16619-06-0
603-72-5
以1,8-萘胺磺酸钾盐（CAS: 16619-06-0）为原料合成1,8-萘磺内酰胺的一般步骤：将5克1,8-萘胺磺酸钾盐粉碎后，置于装有15克POCl3的烧瓶中。安装回流冷凝器后，将反应体系置于油浴中加热至130°C。当温度达到100°C时，开始释放出HCl气体，需通过烟道排出。为促进反应进行，定期摇动烧瓶。待刺激性气体释放停止后，继续加热直至反应混合物在重氮化及显色测试中不再生成染料，通常反应时间为3小时。由于反应混合物呈泥浆状，需谨慎除去过量POCl3。随后，将反应混合物缓慢倒入冰浴中淬灭。通过抽滤收集灰色固体产物，并用水反复洗涤以去除大部分磷酸。粗产物经干燥后，用苯进行重结晶纯化。产物熔点：175-180°C；1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ: 8.62（d, 1H, J = 8.0 Hz）, 8.12（d, 1H, J = 8.0 Hz）, 7.75-7.74（m, 1H）, 7.61（d, 1H, J = 8.0 Hz）, 7.32（dd, 1H, J = 7.5, 6.7 Hz）, 6.90（d, 1H, J = 6.8 Hz）, 5.36（s, 1H）；MS（EI）: m/z 206（M++H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 789 - 800
[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 8, p. 1659 - 1690