6100-74-9
中文名称
4-甲氧基-3-羟基苯乙酮
英文名称
4-METHOXY-3-HYDROXYACETOPHENONE
CAS
6100-74-9
分子式
C9H10O3
分子量
166.17
MOL 文件
6100-74-9.mol
更新日期
2025/08/20 14:17:18
6100-74-9 结构式
基本信息
中文别名
1-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙酮1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
英文别名
NSC 30050-Hydroxy-4′
Acetoisovanillone
Isoacetovanillone
ACETOISOVANILLONE(SH)
5-Acetyl-2-methoxyphenol
3-HYDROXY-4-METHOXYACETOPHENONE
4-METHOXY-3-HYDROXYACETOPHENONE
4'-METHOXY-3'-HYDROXYACETOPHENONE
3'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenone 97%
所属类别
化学试剂：芳香酮物理化学性质
熔点88-92 °C
沸点329.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.158
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.15±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至黄色
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIInChI=1S/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-9(12-2)8(11)5-7/h3-5,11H,1-2H3
InChIKeyYLTGFGDODHXMFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=C(OC)C(O)=C1)C
LogP1.373 (est)
制备方法
方法1
88114-44-7
6100-74-9
以3'-羟基-4'-甲氧基苯乙酮（12）为原料合成4-甲氧基-3-羟基苯乙酮的一般步骤：将酮8（250mg，1.20mmol）溶解于无水CH2Cl2（3mL）中，加入AlCl3（208mg，1.56mmol），在18℃及氮气保护下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物在水（10mL）和CH2Cl2（10mL）之间分配。水相用CH2Cl2（10mL）萃取一次，合并有机相，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。得到的浅黄色油状物通过快速色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:4 v/v），得到白色固体4-甲氧基-3-羟基苯乙酮124（172mg，收率86%），熔点为88.6-90.5℃（文献值：92-93℃），TLC（硅胶板，展开剂：乙酸乙酯/己烷，1:1 v/v）Rf值为0.4。1H NMR（300MHz, CDCl3）δ：7.53-7.56（m, 2H），6.89（d, J=7.5Hz, 1H），5.73（br s, 1H），3.96（s, 3H），2.54（s, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/124878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38