61090-37-7
61090-37-7 结构式
基本信息
4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃
2,3-二氢-4-氨基苯并呋喃
4-Amino-2,3-dihydrobenzofuran
2,3-dihydrobenzofuran-4-aMine
2,3-DIHYDRO-4-BENZOFURANAMINE
4-Benzofuranamine, 2,3-dihydro-
2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-amine
2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-ylamine
5H,6H,7H,7aH-cyclopenta[b]pyran-5-aMine
2,3-dihydrobenzofuran-4-amine hydrochloride
物理化学性质
制备方法
76093-72-6
61090-37-7
4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃（1c）的合成：将化合物1b（4.10 g，16.3 mmol）溶解于48%氢溴酸水溶液（20.0 mL）中，充分搅拌混合。将反应混合物于110°C下加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在0°C冰浴条件下缓慢加入氢氧化钠颗粒，调节pH至约9。用乙酸乙酯（50 mL × 4）多次萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得到粗产物。通过中压柱色谱（Smart Flash EPCLC W-Prep 2XY系统，洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯 = 1/1）纯化粗产物，得到4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃（化合物1c）（1.49 g，11.0 mmol，收率67.7%），为无色固体。TLC Rf = 0.30（展开剂：正己烷/乙酸乙酯 = 1/1）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 6.94（dd，J = 8.4, 8.4 Hz，1H），6.28（dd，J = 0.4, 7.6 Hz，1H），6.23（dd，J = 0.4, 7.6 Hz，1H），4.59（t，J = 8.4 Hz，2H），3.60（br s，2H），3.02（t，J = 8.4 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2881397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0053; 0058; 0059
[2] Patent: US2016/303089, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0161; 0168; 0169; 0170; 0171
[3] Patent: US2008/318941, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 127-128
[5] Patent: US2008/200471, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61-62