612832-83-4
中文名称
2-苄氧基-5-氯苯硼酸
英文名称
2-BENZYLOXY-5-CHLOROPHENYLBORONIC ACID
CAS
612832-83-4
分子式
C13H12BClO3
分子量
262.5
MOL 文件
612832-83-4.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
612832-83-4 结构式
基本信息
中文别名
2-苄氧基-5-氯苯硼酸2-苄氧基-5-氯苯基硼酸
2-苄氧基-5-氯苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
英文别名
oxy-5-chLAKOS BRN-0228
2-BENZYLOXY-5-CHLOROPHENYLBORONIC ACID
2-BENZYLOXY-5-CHLOROBENZENEBORONIC ACID
(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
Boronic acid, B-[5-chloro-2-(phenylmethoxy)phenyl]-
Boronicacid, [5-chloro-2-(phenylmethoxy)phenyl]- (9CI)
BORONICACID, [5-CHLORO-2-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]- (9CI)
2-Benzyloxy-5-chlorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化学性质
熔点108-110° C
沸点462.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)7.60±0.53(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
制备方法
方法1
100398-25-2
612832-83-4
以2-苄氧基-5-氯苯基碘（5g，0.0145mol）为原料，在乙醚/四氢呋喃（100:30）混合溶剂中，冷却至0℃至-100℃。在氮气保护下，于15分钟内缓慢滴加正丁基锂（1.6M己烷溶液，10mL，0.016mol）。随后，将反应混合物升温至-70℃，保持1小时。继续在氮气保护下，滴加硼酸三乙酯（9mL，0.03mol）。移除冷却浴，使反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用2N盐酸（40mL）淬灭反应，室温下剧烈搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取产物，经硫酸镁干燥后，蒸发溶剂得到油状物。最后，通过Biotage纯化系统（90g柱），使用乙醚/异己烷（50:50）作为洗脱剂，纯化得到目标产物2-苄氧基-5-氯苯硼酸（2.8g，产率74%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/84917, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: WO2005/37786, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[3] Patent: WO2004/39753, 2004, A2. Location in patent: Page 49-50
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 10, p. 2666 - 2671
[5] Patent: WO2005/37794, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26