613-51-4
中文名称
7-硝基喹啉
英文名称
7-NITRO-QUINOLINE
CAS
613-51-4
分子式
C9H6N2O2
分子量
174.16
MOL 文件
613-51-4.mol
更新日期
2025/08/18 13:28:05
613-51-4 结构式
基本信息
中文别名
7-硝基喹啉 英文别名
AKOS 212-557-NITRO-QUINOLINE
Quinoline, 7-nitro-
7-Nitro-tetrahydroquinoline
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点132.5°C
沸点305.12°C (rough estimate)
密度1.2190 (estimate)
折射率1.6820 (rough estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.25±0.14(Predicted)
形态solid
颜色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C9H6N2O2/c12-11(13)8-4-3-7-2-1-5-10-9(7)6-8/h1-6H
InChIKeyMXKZSCXYMSXOAO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)C=CC=1
制备方法
方法1
30450-62-5
613-51-4
以7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉（60g，0.337mol）为原料，将其溶解于二氯甲烷（4.5L）中。在室温下，分批加入二氯二氰基苯醌（152.9g，0.6734mol），搅拌反应1小时。反应完成后，进行抽滤，滤饼用二氯甲烷（500mL×2）洗涤，每次搅拌5分钟后再次抽滤。合并有机相，依次用10%氢氧化钠溶液（500mL×2）和饱和氯化钠溶液（500mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至干。所得橙色固体用石油醚:乙酸乙酯（5:1，250mL）的混合溶剂搅拌30分钟，过滤后得到7-硝基喹啉（53g，收率90.3%）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 57, p. 14167 - 14172
[2] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 11, p. 1291 - 1298
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 35, p. 11262 - 11266
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 35, p. 11432 - 11436,5
[5] Patent: CN107353245, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018