6148-18-1
中文名称
2-(氯甲基)喹唑啉
英文名称
5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazole
CAS
6148-18-1
分子式
C9H7ClN2
分子量
178.62
MOL 文件
6148-18-1.mol
更新日期
2024/11/26 10:31:13
6148-18-1 结构式
基本信息
中文别名
2-(氯甲基)喹唑啉 英文别名
2-(ChloroMethyl)quinazolineQuinazoline, 2-(chloromethyl)-
5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点223.4±32.0 °C(Predicted)
密度1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.70±0.39(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
6141-22-6
6148-18-1
以2-氯-N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺为原料合成2-(氯甲基)喹唑啉的一般步骤：将2-氯-N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺（0.869 g，4.40 mmol）与7 N氨的甲醇溶液（4.4 mL，30.8 mmol）在密封管中于室温下搅拌4.5小时。通过TLC（9:1 己烷/EtOAc）监测反应进程，发现生成一个新的较低Rf值的点，但仍有大量原料未反应。随后，在室温下继续搅拌19.5小时，期间形成白色沉淀。减压除去挥发性物质，得到米色固体，用CHCl3处理。通过TLC（7:3 己烷/EtOAc）检查CHCl3可溶部分，发现主要成分为Rf值低于起始原料的新点。将CHCl3溶液置于0℃冰箱中过周末。过滤除去不溶物，减压浓缩滤液。残余物通过Analogix IF-280（Agilent SF10-4g，100% CHCl3）柱色谱纯化，产物在1-10馏分中洗脱。合并含产物的馏分，减压浓缩，得到2-(氯甲基)喹唑啉，为白色固体（418 mg，产率53.2%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 9.45（s，1H），8.09-8.04（m，1H），7.99-7.92（m，2H），7.70（ddd，J = 8.0, 6.9, 1.2 Hz，1H），4.92（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/343992, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0302