61487-25-0
61487-25-0 结构式
基本信息
(2-氨基-3-氯苯基)甲醇
2-AMino-3-chlorobenzyl Alcohol
2-Amino-3-chlorobenzenemethanol
(2-Amino-3-chlorophenyl)methanol
Benzenemethanol, 2-amino-3-chloro-
制备方法
6388-47-2
61487-25-0
以2-氨基-3-氯苯甲酸为原料合成(2-氨基-3-氯苯基)甲醇的一般步骤如下： 1. 在氮气保护下，将氢化铝锂（210 mL, 1 M, 210 mmol）在四氢呋喃（THF）中的溶液冷却至室温。 2. 缓慢加入2-氨基-3-氯苯甲酸（15.0 g, 87.4 mmol）在THF（200 mL）中的溶液，加料时间控制在20分钟。 3. 加料完毕后，将反应混合物在室温下继续搅拌1.5小时。 4. 将反应混合物冷却至10℃，缓慢加入水（300 mL）以淬灭反应。 5. 将得到的悬浮液通过硅藻土垫过滤，硅藻土垫用乙酸乙酯（EtOAc, 1 L）充分冲洗。 6. 合并滤液，用饱和食盐水（3 × 300 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物(2-氨基-3-氯苯基)甲醇（2a）（13.0 g, 94%收率）。 产物表征：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 4.69 (s, 2H), 6.63 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 5.0 Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: US2006/211705, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Patent: US2007/219370, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 40, p. 3795 - 3799
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831
[5] Patent: US2010/29598, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20