6153-05-5
6153-05-5 结构式
基本信息
3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇
(Z)3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇
顺式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇
(Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇
(Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇93-94%
(Z)-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇 (六碳醇)
CIS-3-METHYL-2-PENTEN-4-YN-1-OL
(z)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
(Z)-3-Methyl-4-pentyn-2-en-1-ol
(Z)-3-Methyl-3-penten-1-yn-5-ol
(Z)-3-Methyl-2-penten-4-yn-1-ol
(Z)-3-methyl-1-pent-2-en-4-ynol
(2Z)-3-Methyl-2-penten-4-yn-1-ol
(E)-3-METHYL-2-PENTENE-4-YN-1-OL
cis-3-methyl-2-pentene-4-yn-1-ol
物理化学性质
制备方法
3230-69-1
6153-05-5
以3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇为原料合成(Z)-3-甲基戊-3-烯-1-炔-5-醇的一般步骤如下：将100.0 g的3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇（式（1）化合物）溶解于500.0 g异丙醚中，加入20.0 g含量为96％的催化剂，随后加入稀硫酸（含量为0.1％），调节pH值至2.0-3.0。反应混合物在水浴中加热至34?36°C，持续搅拌60分钟。反应完成后，使用1000 ml分液漏斗分离得到610.3 g有机油层溶液，通过气相内标法测定其中(Z)-3-甲基戊-3-烯-1-炔-5-醇（化合物（2））的含量为13.5％。将上述有机油层用2×150.0 ml饱和NaHCO3溶液洗涤两次，随后用水洗涤并抽真空去除异丙醚，通过热回收中和得到浓缩物。浓缩物通过油泵进行减压蒸馏，收集馏分得到81.1 g的(Z)-3-甲基戊-3-烯-1-炔-5-醇（顺式（2）），气相内标法测定其纯度为98.5％。基于原料3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇的产率为79.8％。残余物（3）的质量为36.4 g，其中原料3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇与残余物（3）的比例为30.3％。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2841 - 2846
[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 24, p. 6677 - 6698
[4] Synlett, 1998, # 4, p. 373 - 374
[5] Patent: CN104649861, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030-0032